Wenn sich die Schülerinnen und Schüler am Pickering College zum Essen treffen, dann tun sie das im „Family Style“. Eine Boarding-Familie besteht aus jeweils zehn Schülern und den Hauseltern und am Tisch tauscht man sich über die Ereignisse des Tages aus. Aufs Menü kommen dabei gesunde Lebensmittel, die teilweise sogar aus eigenem Anbau stammen, denn die Schule betreibt eine eigene kleine Farm, die von der Schulgemeinschaft bewirtschaftet wird.

An solchen Beispielen lässt sich ablesen, wieviel Wert das Pickering College auf die Community legt. In dieser Gemeinschaft fühlen sich auch die Schülerinnen und Schülern aus dem Ausland gleich heimisch. Gemeinsame Aktivitäten wie Ausflüge an den Wochenenden und die breite Auswahl an Clubs an den Nachmittagen sind ebenfalls ein wichtiger Bestandteil. Neben Clubs für Kunst, Theater, Umweltschutz, Yoga oder Debattieren hat die Schule sogar eine eigene, von Schülern betriebene Radiostation.